Windows 10十月更新（Version 1809）由于誤刪用戶文件等諸多BUG被硬生生拖延成十一月更新，但該功能更新的問題仍未得到完全修復。在今日更新的頁面中，微軟承認重新發布的Windows 10 Version 1809由于兼容性問題阻止安裝iCloud，而且已安裝用戶在同步相冊的時候也會遇到問題。
微軟對該問題的描述如下：“蘋果已經發現在升級Windows10 Version 1809之后，用戶在使用iCloud for Windows（版本7.7.0.27）時可能出現兼容性問題，導致無法更新或者同步共享照片相冊。那些在Windows 10 Version 1809上想要重新安裝iCloud for Windows（版本7.7.0.27）的用戶，將會看到一條‘iCloud for Windows并不支持’的安裝失敗信息。”
為了確保流暢體驗，微軟已經阻止那些使用iCloud for Windows（版本7.7.0.27）的用戶升級Windows 10 Version 1809。在這個問題沒有得到徹底解決之前，需要使用iCloud服務的用戶盡量不要手動升級或者使用媒體創作工具完全安裝。
站長之家(ChinaZ.com) 11 月 19 日消息：windows10 十月更新因為出現多個bug被稱為“win bug”，盡管微軟已經修復了問題，并且在 11 月正式分階段進行推送更新，不過現在又有bug出現了。
據Reddit論壇用戶反饋，在安裝了win10 十月更新之后，安裝最新版的iCloud For windows，就會彈出錯誤提醒信息“該程序只能運行在Windows 7，Windows8 或Windows 10( 2018 年 4 月更新)及更早版本。”，而已經安裝iCloud for Windows的用戶雖然可以打開，不過無法正常使用照片同步等功能。
對此，微軟表示正在與蘋果進行合作，解決該問題。